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Im Straßenverkehr gibt es erhöhte Gefahr aufgrund des schlechten Straßenzustandes, mangelnder Beleuchtung, unvorhersehbaren Fahrverhaltens sowie technischer Unzulänglichkeiten (keine Beleuchtung, Bremsversagen etc.). Kubaner verständigen sich im Straßenverkehr zum Teil durch ein System von Handzeichen, die für Ausländer zunächst nicht verständlich sind.

Es herrscht Alkoholverbot am Steuer. Ferner ist der Konsum von Alkohol im Passagierraum eines Autos, also auch für Mitfahrer, verboten. Es darf darüber hinaus auch kein Alkohol im Personenraum des Autos mitgeführt werden, wenn der Konsum offensichtlich ist.

Bei Unfällen mit Personenschäden unter Beteiligung von Touristen kann es zu einer mehrwöchigen Ausreisesperre, evtl. auch zu Untersuchungshaft kommen. Wenn Personen verletzt oder getötet wurden, werden gegen ausländische Fahrer zum Teil drakonische Haftstrafen verhängt.

Nachtfahrten über Land sollten wegen der schlechten Straßenverhältnisse, unbeleuchteter Fahrzeuge (wie Fahrradfahrer und Pferdefuhrwerke), Fußgänger und Vieh auf der Fahrbahn unbedingt vermieden werden.

Mietwagen sind in Kuba häufig in einem schlechten technischen und optischen Zustand. Bei der Anmietung von Mietwagen sollte genau auf den technischen Zustand des Fahrzeugs geachtet und evtl. Vorschäden ausführlich dokumentiert werden (ggf. auch mit Fotos). Es sind Fälle von Touristen bekannt geworden, die mit offenbar unberechtigten Schadensforderungen bei der Rückgabe des Fahrzeugs konfrontiert wurden. Der in Kuba angebotene gesetzlich vorgeschriebene Versicherungsschutz für Mietwagen entspricht nicht europäischen Standards. Dies gilt insbesondere für die geringe Deckungssumme bei Personenschäden. Der Abschluss einer Zusatzversicherung in Deutschland sollte daher in Erwägung gezogen werden.